He had some other small roles until he received a main role as Freddie Sacker on Darren Star's short-lived Wall Street series The $treet in 2000, which was pulled from the airwaves after seven episodes, but which allowed him to quit his job waiting tables and move back to New York. Il a eu d'autres petits rôles jusqu'à ce qu'il reçoive un rôle principal comme Freddie Sacker dans la série éphémère de Darren Star The Street en 2000, qui a été retiré après seulement sept épisodes, mais qui lui a permis de quitter son travail et de retourner à New York.
